La Diablada Pillareña nació en la época de la colonia española. Esta manifestación cultural, que en 2009 fue declarada Patrimonio Cultural Inmaterial del Ecuador, convoca en enero a miles de personas quienes participan de las llamadas "partidas" o comparsas tradicionales que recorren, en medio de danzas y cánticos, las comunidades rurales hasta el centro de Píllaro.

La Diablada se asemeja a una liberación ante las rígidas normas y la austeridad de la iglesia católica. Los integrantes, de cualquier edad o procedencia, se disfrazan de diablos y se introducen en la comparsa principal para unirse al festejo (el cual tiene una duración de ocho horas) y es muy común ver a cientos de turistas entremezclados en la algarabía. El origen real de esta costumbre todavía es muy discutido pero entre las muchas leyendas que circulan se cuenta una muy popular: cuando los terratenientes celebraban el inicio del nuevo año, la servidumbre comenzó a utilizar disfraces de diablo como una manera de apropiarse de la personalidad del personaje odiado y discriminado con el que, debido a su situación en aquella época, se sintieron identificados. En la actualidad, la personificación del diablo se ha transformado en una muestra de ingenio y carisma para cada participante.

Los historiadores locales aseguran que antes de cada comparsa había seis diablos. Ellos eran esclavos que iban abriendo el camino a sus amos, quienes bajaban al poblado para poner a prueba sus virtudes dancísticas. A pesar de no saber a ciencia cierta cómo nació la Diablada, el misterio y la seducción que siempre ha ejercido la imagen de este personaje en la imaginación popular, hizo que con el transcurso del tiempo fuese cobrando popularidad para finalmente convertirse en la parte central de toda la celebración. Tal es su importancia, que la elaboración de las máscaras que lo representan se ha convertido en toda una escuela artística en Píllaro.